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Zuletzt geprüft am 2025-10-18. Wo eine Aussage auf einer konkreten Studie beruht, wird die Studie beschrieben und nicht überinterpretiert.
Sulfate können durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit entsprechenden Alkoholen oder Phenolen hergestellt werden. Die Reaktion von Brenzcatechin mit Sulfurylchlorid in Gegenwart von Pyridin ergibt ein cyclisches Sulfat. Ebenso können aus Propanol Dipropylsulfat und aus Butanol Dibutylsulfat hergestellt werden. Die direkte Umsetzung von Diolen mit Sulfurylchlorid zur Synthese cyclischer Sulfate ergibt nur mäßige Ausbeuten, selbst bei sehr niedrigen Temperaturen um −90 °C. Die Umsetzung von Chlorsulfonsäure mit Alkoholen ergibt Monoester der Schwefelsäure. Werden diese über Natriumsulfat destilliert, entstehen Dialkylsulfate. Dieses Verfahren ist eine Möglichkeit zur Herstellung von Diethylsulfat. Chlorsulfonsäure wurde außerdem zur Sulfatierung von Isoflavonoiden wie Daidzein und Genistein verwendet. Eine Methode aus dem Jahr 2023 basiert auf einer Kombination aus Tetrabutylammoniumhydrogensulfat und entweder Dimethylsulfat oder Diisopropylsulfat. Diese Dialkylsulfate, die meistens zur Übertragung von Alkyl-Gruppen dienen, können unter geeigneten Bedingungen auch eine Umesterung eingehen. Dabei wird ihre Sulfat-Gruppe auf einen Alkohol, ein Phenol oder ein Kohlenhydrat übertragen. Die beiden Sulfate weisen unterschiedlich große Substituenten auf, wodurch sich in Verbindungen mit mehr als einer Hydroxy-Gruppe je nach eingesetztem Sulfat eine selektive Reaktion erzielen lässt.
Quellen: de.wikipedia.org
==== Umsetzung mit Schwefeltrioxid und seinen Komplexen ==== Dimethylsulfat kann aus Dimethylether und Schwefeltrioxid (SO3) hergestellt werden; die Reaktion ergibt Dimethylsulfat in guter Ausbeute und Reinheit. Analoge Reaktionen für Schwefelsäure-Ester mit längeren Alkylketten funktionieren oft schlecht, da solche Alkyl-Gruppen bei der Reaktion oxidiert werden.
Quellen: de.wikipedia.org
Ein verbreitetes Verfahren zur Veresterung von Alkoholen zu Sulfaten ist deren Umsetzung mit Schwefeltrioxid, oft in Form eines Komplexes, beispielsweise mit Dioxan. Einige Alkohole können durch direkte Reaktion mit Schwefeltrioxid verestert werden. Die Reaktion von Methanol mit gasförmigem Schwefeltrioxid oder mit Schwefeltrioxid in Tetrachlormethan ergibt das Monomethylsulfat. Destillation von Monomethylsulfat ergibt Dimethylsulfat. Diese Methode wurde historisch für die kommerzielle Gewinnung von Dimethylsulfat eingesetzt. Fettalkohole wie 1-Dodecanol oder 1-Tetradecanol können analog durch Schwefeltrioxid, entweder gasförmig oder gelöst in Schwefeldioxid, sulfatiert werden. Reines Schwefeltrioxid ist allerdings hochreaktiv und schwierig in der Handhabung, da es leicht polymerisiert, was oft zu schlecht reproduzierbaren Resultaten führt. Als Lewis-Säure kann Schwefeltrioxid mit einer Lewis-Base einen Elektronen-Donor-Akzeptor-Komplex bilden. Die Koordinierung an das Schwefeltrioxid erfolgt dabei über ein freies Elektronenpaar der Base. Der Einsatz als Komplex ermöglicht eine einfachere Handhabung und eine Einstellung der Reaktivität. Schwefeltrioxid bildet so vergleichsweise stabile Komplexe, die als Feststoffe vorliegen, u. a. mit Pyridin, Trimethylamin, Triethylamin und Dimethylformamid.
Quellen: de.wikipedia.org
Vergleichsweise starke Basen wie Trimethylamin oder Triethylamin führen zu einer geringeren Reaktivität, schwächere Basen wie Pyridin zu einer höheren Reaktivität, obwohl diese immer noch deutlich geringer ist als bei freiem Schwefeltrioxid. Schwefeltrioxid-Pyridin ist eine stabile Verbindung, die kommerziell erhältlich ist, und eignet sich zur Sulfatierung von Alkoholen, inklusive Sterolen und Kohlenhydraten. Eine Isolierung ist aber nicht immer nötig. Ein Reagenz für die Herstellung von Sulfaten kann ebenso zubereitet werden, indem Chlorsulfonsäure in einen Überschuss an Pyridin gegeben wird. Schwefeltrioxid-Dioxan ist ein deutlich reaktiveres Mittel zur Herstellung von Sulfaten als der Pyridin-Komplex und ist deutlich weniger stabil, sodass es vor der Verwendung frisch zubereitet wird. Schwefeltrioxid-Trimethylamin und Schwefeltrioxid-Triethylamin weisen ähnliche Eigenschaften auf: Sie sind sehr milde Sulfatierungsmittel und können – im Gegensatz zum Pyridin-Komplex – in wässriger Lösung eingesetzt werden. Der Triethylamin-Komplex ist dabei etwas reaktiver. Auch andere Basen wurden schon in SO3-Komplexen eingesetzt, darunter Dimethylanilin und Dimethylformamid. Bei der Reaktion mit einem Schwefeltrioxid-Amin-Komplex wird das Produkt als Ammoniumsalz erhalten, wobei die Stickstoffbase aus dem Komplex das Kation liefert. Eine Frage bei der Auswahl eines Komplexes ist demnach, wie stabil das Produktsalz mit dem entsprechenden Kation ist und wie gut es sich aufreinigen lässt.
Quellen: de.wikipedia.org
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